Талантливый актер и пародист Александр Олешко с детства мечтал стать актером. В 14 лет ему пришлось поставить ультиматум собственным родителям, чтобы те отпустили его в Москву. А в Москве его ждало цирковое училище, затем Щукинское, и, конечно же, его ждали многочисленные съемки и спектакли.
Александр Владимирович Олешко появился на свет 23 июля 1976 года в Кишиневе. С детства маленький Саша развлекал всех своим пением и лицедейскими представлениями. В школе будущий актер учился достаточно плохо по алгебре и физике, зато блестяще писал сочинения по литературе.
В возрасте четырнадцати лет Александр Олешко переехал в Москву и поступил в цирковое училище. Параллельно с учебой юный актер умудрялся вести передачи на телевидении и даже сниматься в кино. В 1995 году Олешко окончил училище с красным дипломом.
Вместо того, чтобы работать по специальности и зарабатывать неплохие деньги, Александр поступил в Щукинское училище. Для того, чтобы как-то выживать, ему приходилось по ночам работать официантом.
В 1999 году, после окончания училища, он получил сразу несколько приглашений от московских театров. Выбор пал на театр Сатиры, поскольку когда-то там играл любимый актер Олешко Андрей Миронов. Выбор оказался неудачным, и спустя сезон Александр оказался в театре «Современник». Вскоре он встретил свою жену, актрису Ольгу Белову. Брак был недолгим, и продлился всего лишь полтора года, но даже после развода актеры остались друзьями.
Параллельно с работой в «Современнике» Александр Олешко снимался в кино, работал в различных сериалах, среди них «Остановка по требованию», «Марш Турецкого» и т.д.
Первую значительную роль он сыграл в 2005 году в ленте «Турецкий гамбит». В том же году Александр Олешко стал лауреатом премии «Золотая чайка», сыграв роль Селестена в спектакле театра имени Вахтангова «Мадмуазель Нитуш».
В 2007 году актер приступил к работе над сериалом «Папины дочки», где он играет олигарха, вихрем ворвавшегося в семью Васнецовых в поисках неверной жены, и оставшегося их другом. Съемки сериала продолжаются до сих пор, параллельно с ними Александр играет в театре, а так же является актером пародийного шоу «Большая разница» на Первом канале.